Prada en particular, camiseta de juventus fue un gestor fundamental del más importante logro del fútbol boliviano en la historia. Monterrey tuvo el honor de ser el único representante mexicano en la Copa Libertadores 1999 convirtiéndose en el tercer equipo mexicano de la historia en disputar la Copa Libertadores solo después de América y Guadalajara. Paraguay, conducido por el adiestrador brasileño Paulo César Carpegiani, se ganó el derecho a participar de la Copa Mundial de Francia en 1998 al terminar en el segundo puesto de la clasificación de la zona sudamericana, apenas un punto por detrás de Argentina. Tras un buen torneo, el Monterrey entra a la liguilla con un total de 32 puntos; como segundo lugar general de la tabla, en la cual tendría que enfrentarse al Pachuca con una desventaja técnica ya que en el último partido del torneo regular ante el Club Deportivo Guadalajara, sufrió tres expulsiones de elementos importantes como Jonathan Orozco, Luis Ernesto Pérez y Severo Meza. Tocaría entonces el turno de enfrentar al equipo de Santos Laguna quien había clasificado a la liguilla como tercero de la tabla general. Aun así, con un empate global de 4-4 ante el Pachuca los Rayados de Monterrey avanzaron a semifinales por mejor posición, tocando el turno de medirse ante los Pumas de la UNAM.
En la fecha 11, Ecuador jugó ante Bolivia de local en el Estadio Monumental de Guayaquil. En el torneo local el Club de Fútbol Monterrey clasifica como superlíder a la liguilla del Torneo Bicentenario 2010 tras empatar en la última jornada 1-1 con el Club Monarcas Morelia en el Estadio Morelos y así conseguir 36 unidades lo que representa su mejor cosecha de puntos en torneos cortos. Con un marcador global final de 2:1 el equipo de Miguel «El Piojo» Herrera, fue eliminado de la liguilla. El partido fue peleado, al medio tiempo el marcador aún estaba en ceros, y en el espacio de descanso en el partido fueron regalados balones por parte de un patrocinador. El primer tiempo terminó con un uno por dos en contra pero el Monterrey demostró su espíritu luchador y terminó el partido con victoria de seis a dos rompiendo una racha de nueve partidos sin ganar y salvándose del descenso. La Selección absoluta de mayores utiliza el diseño preliminar visitante por primera y única vez en un partido disputado en el Estadio Santiago Bernabéu en Madrid ante la Selección campeona del mundo en esos momentos, España.
El 18 de abril de 2012 el CF Monterrey alcanzó la final continental por segunda vez consecutiva. El 20 de abril de 2011 se jugó la final de ida en el Estadio Tecnológico empatando 2-2 con el Real Salt Lake de Estados Unidos, goles de Aldo de Nigris (18′), Nat Borchers (35′), camiseta francia 2024 Humberto Suazo (62′) y Javier Morales (89′). Este marcador daba ligera ventaja al cuadro estadounidense por regla de gol de visitante y llenó el entorno mediático albiazul de incertidumbre previo a un difícil partido de vuelta en un estadio en donde el Real Salt Lake ostentaba un importante récord de partidos invicto. El campeonato de copa le dio el derecho a disputar el torneo de la Recopa de la Concacaf, obteniendo el campeonato tras derrotar en el último partido del cuadrangular final celebrado en Los Ángeles al equipo Luis Ángel Firpo de El Salvador por marcador de cuatro por tres el 1 de agosto de 1993. Los goles del partido fueron anotados por Gerardo «El Shaggy» Jiménez, Luis Hernández y dos del argentino Sergio «El Pibe» Verdirame. El 5 de diciembre de 2010 en el encuentro final de regreso jugado en el Estadio Tecnológico, el partido culminó en su primera mitad con la ventaja para los locales de 1-0. En los últimos 45 minutos el equipo del Monterrey logró 2 goles que dejarían el marcador 3-0 (global 5-3, donde Humberto Suazo fue el autor de 2 goles y José Basanta fue autor del tercero), con lo cual el equipo regiomontano de la mano de Víctor Manuel Vucetich conseguiría su 4.º título del fútbol mexicano.
El segundo título de su palmarés después de diecisiete años fue el campeonato del torneo Clausura 2003, de la mano del argentino Daniel Passarella como entrenador. Con este título los albiazules consiguieron su segundo campeonato internacional oficial; resaltando el hecho de que el CF Monterrey terminó el torneo de forma invicta con un total de 9 juegos ganados y 3 empatados. Cuando el título parecía distante apareció el argentino Neri Cardozo quien con un gol al minuto 82 le daba el título al CF Monterrey por marcador global de 3-2. El cuadro regiomontano consiguió así el Bicampeonato de la Liga de Campeones de la Concacaf. En su partido de despedida celebrado el día 14 de diciembre, el CF Monterrey logra ganar por marcador de 3-2 al Espérance de Túnez, campeón de África, salvando así el quinto lugar de la competición mundial. Tras haber pasado a la liguilla y ya con Víctor Manuel Vucetich en el banquillo, Monterrey se encontraba en el quinto lugar de los 8 equipos ya clasificados. Mientras tanto en el Clausura 2011 el equipo clasificó a la liguilla como séptimo general en búsqueda del bicampeonato, sin embargo fue eliminado en cuartos de final por Pumas, quien a la postre sería campeón.
