En la Clasificación de UEFA para la Copa Mundial de Fútbol de 2010, Liechtenstein logró 2 puntos, quedando último en su grupo empatando a domicilio 0-0 con Azerbaiyán y 1-1 contra Finlandia en Vaduz. Al final de la temporada y tras lograr la clasificación directa a la Liga de Campeones, Carlo Ancelotti fue destituido (cerrando un ciclo donde ganó, entre otras cosas, 2 Ligas de Campeones y un Scudetto) y reemplazado por Leonardo, mientras que Paolo Maldini se retiró del fútbol tras jugar toda su carrera (25 temporadas, 999 Partidos oficiales) en el Milan. En la temporada 1998/99, el Milan puso en las manos de Alberto Zaccheroni su esperanza de un repunte en un año de gran carga simbólica al tratarse del centenario de la asociación. En 1984 tras haber pasado cinco años en la Categoría de Preferente el equipo se asocia al Club Deportivo Estrella, el Bronco Fútbol Club, el Juventud Laguna, el Juventud Concepción Laguna y el Santo Domingo Club de Fútbol para crear la Asociación Deportiva Laguna. En categoría juvenil, el Atlético de Madrid ha sido tres veces Campeón de Campeones y otra subcampeón, cinco veces campeón de la Copa del Rey y diez veces campeón de Liga de División de Honor.
Participaron un total de 22 equipos, descartando a los cinco que clasificaron directamente a octavos de final, siendo cinco clubes de México, cinco de Estados Unidos, tres de Canadá, cinco de Centroamérica, camisetas futbol baratas dos de Norteamérica y dos del Caribe. En la asamblea de la FECF de mayo de 1912 (la misma en la que fue instaurado el torneo) se produjo un cisma federativo y varios equipos, entre ellos la Real Sociedad y el F.C. Sin embargo, en un Nuevo Arcángel abarrotado y en un partido intensísimo, consiguió mantener un 0-0 que le sería útil en la vuelta. Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, ante la Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida). A pesar de los contratiempos, logró disputar la Liga de Campeones, donde se dio inicio a una campaña épica la cual emprendió desde cero, partiendo por eliminar (en la tercera fase previa) al Estrella Roja de Belgrado (después de ganar 1:0 en el San Siro y 2:1 en la ida), con lo que accedió a la fase grupos. Posee a la vez el récord de máxima cantidad de anotaciones en una misma temporada, con 36 goles, y mayor cantidad de goles en un mismo encuentro, con 7 anotaciones.
De esta manera, el Milan se consagraba por quinta vez como campeón de la Copa de Italia. A partir de 2017, la Superliga deja de dar cupo al ganador a la Copa Sudamericana, debido al nuevo formato de disputa de esta. En la Copa de Italia quedó eliminado ante la Lazio después de perder 1:2 en partido único. En la Copa de la UEFA quedó eliminado por diferencia de gol ante el Werder Bremen en los dieciseisavos de final, tras igualar a un gol en Alemania y a dos en Italia en el partido de vuelta. En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Manchester United (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Inter (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de vuelta). Dinamarca inicialmente logró obtener un lugar en la final del torneo por delante de Alemania Occidental, sin embargo, tras el descubrimiento de que el danés Per Frimann no era elegible para el equipo en el partido que ganó por 2-0 a Polonia, Dinamarca fue penalizada con los puntos de la victoria, y posteriormente, no tenía suficientes puntos para clasificarse.
En dicha jornada los mallorquinistas vencieron por 2-0 al Espanyol, pero el Sevilla venció por 2-3 al Almería con gol en el último minuto del sevillista Rodri. El marcador no se movía y para el tercer minuto de descuento, cuando los dados ya estaban echados, Filippo Inzaghi igualó el encuentro para el 2:2 definitivo. El duelo decisivo (jugado en Atenas) lo tuvo, una vez más, cara a cara frente al Liverpool, sobre el cual se impuso por 2:1 gracias a los dos goles de Filippo Inzaghi. El partido decisivo tuvo lugar en Viena, el 24 de mayo de 1995 y ante el Ajax, donde, en una muy disputada final, el equipo cayó tras un único gol de Patrick Kluivert, a dos minutos del término del tiempo regular. ↑ «Marathonbet, el mayor patrocinador en la historia del Sevilla». ↑ «Iván Casado, sobriedad y experiencia para la defensa del Murcia». Los dirigidos por Capello, lograron imponerse a los demás rivales, pero teniendo que disputar sus dos últimos partidos de local en el grupo, en un campo neutro de la ciudad de Trieste, tras un incidente en la victoria del equipo por 3:0 ante el Austria Salzburgo, en San Siro. La definición se resolvió en la última jornada, donde el Milan logró su séptima victoria en línea al imponerse 2:1 sobre Perugia en condición de visitante, por lo que el cuadro rossonero obtuvo su decimosexto scudetto.
