Bob Whitsitt, nombrado Ejecutivo del Año en 1994 con los Sonics, fichó por los Blazers al término de la temporada. Al término de la temporada 1991-92, algo comenzó a fallar. Al término de esa temporada, Petrovic fichó por los Nets, siendo su excelente carrera truncada en 1993 por su prematuro fallecimiento a causa de un accidente automovilístico. A final de temporada, se convirtió en agente libre y fichó por San Diego Clippers. Al final de la temporada, Drexler ya se había convertido en el líder de todos los tiempos de los Blazers en prácticamente cada categoría ofensiva, incluyendo puntos, tiros de campo, tiros libres, rebotes ofensivos y robos. Las lesiones también castigaron al equipo, con Drexler perdiéndose 33 partidos y Jerome Kersey otros 17. Sin embargo, la buena noticia fue el rendimiento de Cliff Robinson, que se dio a conocer en la NBA promediando 19.1 puntos y finalizando entre los mejores taponadores de la liga. Después de esa serie, LeBron James anunció que volvería a sus originarios Cleveland Cavaliers. Mientras que LeBron James ha sido el representante de Estados Unidos en el mundo de la canasta elegido por la multinacional para su spot.
Estas eliminatorias suelen durar casi dos meses y al acabar solamente quedan ya los dos vencedores de conferencia que lucharán en las finales por el título de la NBA. El equipo finalizó decimotercero de su conferencia perdiéndose los playoffs por segundo año consecutivo. Los Blazers entraron en los 80 con un equipo construido en torno al pívot Mychal Thompson y al base Jim Paxson, las primeras rondas del equipo en el Draft de 1979. Portland logró 45 victorias y pareció tomar la dirección correcta. La franquicia de la ciudad del amor fraternal recuerda con esta edición a la película Rocky, de Sylvester Stallone y que difundió por todo el mundo la urbe con su mítica escena subiendo las escaleras. Sería el primer curso de un modelo que le acompañaría hasta entrados los años 80; buenas y profundas plantillas, con jugadores notables aunque no espectaculares, con las que finalizarían campañas con al menos 40 victorias pero con poco éxito en playoffs.
El 23 de los Lakers, que cumplirá 40 años en diciembre, lideró en la anotación a la franquicia angelina con 19 puntos, mientras que Bronny falló su único intento de lanzamiento. En el último, los Blazers fueron derrotados por 102-64, superando el récord de menos puntos en un partido de playoffs que ostentaban desde 1994 los Knicks. Strickland (17.2 puntos y 9 asistencias de promedio) sustituyó a Porter en el puesto de base titular y Kersey cedió el testigo a Harvey Grant, jugador que llegó procedente de Washington Bullets en un traspaso por Duckworth. En temporada regular se fue hasta las 53 victorias, con Drexler y Terry Porter como estrellas emergentes. En el All-Star Game de 1991, Portland fue representado por Drexler, Porter y Duckworth. El 12 de febrero de 1995 finalizó una era en la franquicia con el traspaso que enviaba a Drexler, tras 11 temporadas y media en Portland, a Houston Rockets junto con Tracy Murray a cambio de Otis Thorpe. Al igual que en 1983, los Lakers apearon a los Blazers en Semifinales de Conferencia por 4-1. Antes de que la temporada empezara, la franquicia traspasó a Calvin Natt, Wayne Cooper, Fat Lever y una elección de primera ronda de draft a Denver Nuggets a cambio del tirador Kiki Vandeweghe.
